Явление ее произошло в 1878 году в Тульской губернии. Обезножевшему и обнищавшему от пьянства крестьянину приснилось, что исцелить его может только молебен, совершенный перед иконой "Неупиваемая Чаша", находящейся в серпуховском монастыре. Не имея сил и средств, чтобы добраться до Серпухова, он остался в своем Ефремовском уезде, продолжая страдать. Но вскоре еще дважды приснился ему все тот же сон, в котором преподобный Варлаам настоятельно рекомендовал идти в город Серпухов к иконе Божией Матери "Неупиваемая Чаша".

Когда крестьянин с трудом добрался до монастыря и сообщил о своем желании, выяснилось, что никто из служителей о существовании подобной иконы не слышал. Однако вскоре в одном из проходов храма был обнаружен образ с изображенной на нем чашей, а на обратной стороне иконы значилось - "Неупиваемая Чаша".

Помолившись перед явленной иконой, тульский крестьянин исцелился от пьянства и более не возвращался к пагубной страсти.

Изображенная на иконе чаша со стоящим в ней Богомладенцем - неупиваемая (то есть, никогда не заканчивающаяся, неиспиваемая) чаша причащения. Она символизирует бесконечность небесной помощи тем, кто обращается за нею с истинной верой.

Ежевоскресно чудотворной иконе совершается водосвятный молебен с акафистом. По сей день многие приходят в Серпухов, чтобы помолиться Пресвятой Богородице перед явленной чудотворной иконой Ее о спасении тех, кто одержим пагубной страстью.

Чествование находящейся сейчас в Высоцком монастыре в Серпухове иконы "Неупиваемая Чаша" совершается 5/18 мая.