Как гласит предание, икона написана апостолом Лукой, доска, на которой она изображена, взята от стола из жилища Иосифа и Марии где жил Иисус Христос. Cогласно легенде, икона попала в Константинополь из Иерусалима в 5 в. н. э. при императоре Феодосии. На Русь икона была привезена из Византии в начале XII века (ок. 1131), как подарок Юрию Долгорукому от константинопольского патриарха Луки Хризоверха. Вначале Владимирская икона находилась в женском Богородичном монастыре Вышгорода, недалеко от Киева. Уехав из Вышгорода, князь Андрей Боголюбский привёз икону во Владимир (по которому она и получила нынешнее наименование) в 1155 г., где она хранилась в Успенском соборе. Во время нашествия Тамерлана при Василии I в 1395 чтимая икона была перенесена в Москву для защиты города от завоевателя . На месте «сретения» (встречи) москвичами Владимирской иконы до сих пор находится улица Сретенка и основан Сретенский монастырь. То, что войска Тамерлана без видимых причин повернули от Ельца обратно, не дойдя до Москвы, было расценено, как заступничество Богородицы. Далее икона стояла в Успенском соборе московского Кремля, по левую сторону царских врат иконостаса. Риза на иконе из чистого золота с драгоценными камнями оценивалась в сумму около 200 000 золотых рублей (сейчас в Оружейной палате). Ещё два чудесных избавления от захватчиков произошли в 1451 (нашествие ногайского царевича Мазовши) и в 1480 (стояние на реке Угре). В память об этих чудесах Православная церковь отмечает праздники в честь Владимирской иконы:

* 21 мая (3 июня по н. ст. — избавление от Махмет-Гирея)
* 23 июня (6 июля — избавление от Ахмета)
* 26 августа (8 сентября — сретение иконы в Москве и избавление от Тамерлана).

В 1918 году ее изъяли из собора, а в 1926 году передали в Государственный исторический музей. В 1930 году она была передана в Государственную Третьяковскую галерею (Инв. № 14243). Сейчас находится в церкви Николы в Толмачах (храме-музее), что при Третьяковской галерее. Существует версия, что в декабре 1941 года по непосредственному приказу Сталина был совершён облёт Москвы самолётом с Владимирской иконой.

Икона является одним из немногих сохранившихся памятников византийской живописи периода комнинского возрождения (1057—1185).



На обороте изображены Этимасия (престол уготованный) и орудия страстей, относимые очень приблизительно к началу XV в. (времени второй починки иконы). Существуют версии, что икона еще с самого начала была двусторонней: об этом говорят одинаковые формы ковчега и лузги обеих сторон.

По оценкам искусствоведов, икона написана в XII веке, предположительно, в Константинополе. Первоначальный размер иконы 78x55 см. Позже были нарощены поля. На протяжении своей истории была записана, по меньшей мере, четыре раза:

- в первой половине XIII века,
- в начале XV столетия,
- в 1514 году, во время переделок в Успенском соборе Московского Кремля,
- и перед коронацией Николая II в 1895—1896 годах реставраторами О. С. Чириковым и М. Д. Дикаревым.

Иконографически Владимирская икона относится к типу Елеуса (Умиление). Младенец припал щекой к щеке Матери. Икона передаёт полное нежности общение Матери и Ребёнка. Мария предвидит страдания Сына в Его земном пути.

Отличительная особенность Владимирской иконы от прочих икон типа Умиление: левая ножка Младенца Христа согнута таким образом, что видна подошва ступни, «пяточка».

Кроме того, малые починки проводились в 1567 году (в Чудовом монастыре митрополитом Афанасием), в XVIII и XIX веках.

Фактически от константинопольского образа сохранились только фрагменты: «К древнейшей живописи XII века относятся лики Матери и Младенца, часть синего чепца и каймы мафория с золотым ассистом, а также часть охряного, с золотым ассистом хитона Младенца с рукавом до локтя и виднеющимся из-под него прозрачным краем рубашки, кисть левой и часть правой руки Младенца, а также остатки золотого фона»