В главном приделе Успенского собора хранятся два чтимых списка с чудотворной Псково-Печерской иконы Божией Матери “Умиление”, которая, как и образ Успения Пресвятой Богородицы, явила множество чудес.

Икона “Умиление” написана некиим иеромонахом Арсением с Владимирского образа Божией Матери.

В Печерскую обитель она принесена в игуменство преподобного Корнилия.

При царе Феодоре Иоанновиче она украшена жемчугом и каменьями — алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами в память чудесного избавления города Пскова от осады войск польского короля Стефана Батория в 1581 году.

Тогда чудотворные иконы Божией Матери “Успениe” и “Умиление” были посланы к защитникам Пскова. Неприятель за пять месяцев осады тридцать раз штурмовал Псковский кремль, но города так и не взял.

В память этого события каждый год в седьмую Неделю по Пасхе чудотворную икону “Умиление” носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков.

Псково-Печерский монастырь с давних пор славится крестными ходами. В летописи обители есть отдельная глава: "Уложение о чине и обычае — как ходить с иконами Пречистой Богородицы и с честными крестами из Печерской обители во град Псков".

“Уложение” это было написано по поводу установления крестного хода в седьмую Неделю по Пасхе, который совершался ежегодно с 1601 по 1918 год. В 1997 году традиция крестного хода в седьмую Неделю по Пасхе была возобновлена, только теперь икону носят внутри обители — из Успенского в Михайловский храм и обратно.

Такой же крестный ход совершается и осенью, 7/20 октября, на праздник Псково-Печерской иконы “Умиление”.

А в праздник святой равноапостольной княгини Ольги 24 июля 2000 года икона “Умиление” снова была принесена в Псков для участия в праздничном крестном ходе древнего града.