Первые упоминания об этой иконе датируются 1634 годом, когда она была принесена стрельцами города Опочки (Псковская область) в местный Свято-Преображенский собор из города Себежа, в связи с тем, что Себеж переходил к Польше (по условиям договора от 14 июля 1634 года между царем Михаилом Феодоровичем и польским королем Владиславом Сигизмундовичем), а часть жителей Себежа, состоявшая из бывших опочан, не хотела оставлять полякам чудотворный образ.

На Опочецкой (Себежской) иконе Умиления Божией Матери по сторонам Пресвятой Богородицы изображены святой праведный Симеон Богоприимец и святой первомученик архидиакон Стефан, которого стрельцы считали своим небесным покровителем.

14 и 16 марта 1861 года (в понедельник и среду первой седмицы Великого поста, а также на Вербной и Страстной седмицах) от Опочецкого образа было знамение: из очей Пресвятой Богородицы Исходили слезы («излия слезы, яко струп»). Знамение это повторилось в июле следующего года. Тогда же, в 1682 году, попечением Опочецкого воеводы Герасима Феодотовича Лазарева-Станищева была составлена служба Опочецкой (Себежской) иконе, ежегодно совершавшаяся в Опочецком Спасо-Преображенском соборе 14/27 марта.

В 2004 году, трудами Благочинного церквей Невельского округа Псковской епархии протоиерея Петра Нетребы, по благословению правящего Архиерея Владыки Евсевия, было восстановлено почитание Опочецкой (Себежской) иконы Божией Матери, утраченной в дни лихолетий. Мастерами Троице-Сергиевой Лавры по фотографиям была написана копия этого честного образа для города Себежа. А в 2005году, в день празднования Опочецкой иконы, трудами уроженца города Опочки Сергия Геннадьевича Измакова был написан и принесен список этого образа и в его родной город и поставлен в строящемся храме Преображения Господня.

Празднование 14/27 марта